Circle Line a lancé ses premières croisières avec dîner en automne en 1995, associant la navigation sur le fleuve Hudson à des menus saisonniers pendant les semaines de pic de feuillage. Le concept s'est inspiré des bateaux à aubes de la Nouvelle-Angleterre, tout en s'adaptant aux courants de marée et au trafic commercial du port de New York. En 2002, la compagnie a standardisé les départs de brunch du week-end depuis le Pier 83, synchronisant les horaires avec les rapports annuels sur le feuillage du département des parcs. Le calendrier des couleurs d'automne dans la vallée de l'Hudson suit une fenêtre étroite de six semaines, généralement de mi-octobre à fin novembre. Les érables à sucre et les chênes rouges des rives dominent la palette, leur changement de pigment étant déclenché par le raccourcissement de la durée du jour plutôt que par la seule température. Le pont George Washington encadre les vues les plus au nord, tandis que les falaises des Palisades offrent des décors forestiers ininterrompus. Les départs en brunch de Circle Line suivent une boucle de deux heures, maintenant une vitesse de croisière de sept nœuds pour équilibrer la stabilité et les angles de vue. Le format de la croisière brunch des feuillages d'automne à NYC associe un service à l'assiette à trois plats et des commentaires narrés. Les menus changent toutes les deux semaines, mettant en vedette des producteurs de la vallée de l'Hudson et des boulangeries régionales. Les tables sont attribuées à l'embarquement, avec une priorité pour les places côté fenêtre basée sur l'heure de réservation. Le pont supérieur reste accessible entre les plats, bien que les vents d'octobre atteignent en moyenne quinze nœuds et nécessitent des vêtements superposés. Circle Line exploite une flotte mixte pour les croisières d'automne. Le Zephyr et le Harbor Lights accueillent 400 passagers chacun, avec des salons climatisés et des promenades enveloppantes. Des navires plus petits comme le Liberty accueillent 150 invités, offrant une plus grande proximité avec les sites mais moins d'équipements. Tous les navires partent du Pier 83 sur la West 42nd Street, où le chemin surélevé du parc de l'Hudson offre des vues avant l'embarquement. L'embarquement commence quarante-cinq minutes à l'avance, permettant à l'équipage de vérifier les restrictions alimentaires et de finaliser les plans de table avant le départ de 10h00. Les croisières font une brève pause près du musée de l'Intrepid et à nouveau au large du bassin de plaisance de la 79e rue, calant ces arrêts avec le service de café. Le retour suit le rivage de Manhattan, passant devant les Chelsea Piers et les galeries en porte-à-faux du Whitney Museum. L'itinéraire complet couvre douze milles marins et se termine au Pier 83 à midi. Circle Line a affiné cet itinéraire sur trois décennies, ajustant les vitesses et les points de passage à mesure que le développement riverain modifiait les modèles de vent et la dynamique des sillages.